Aqui esta la historia de el extraño mundo de Jack para aquellos que no la conocen...

Esta historia ha comenzado hace mucho tiempo. Estamos en Halloween y se nos presentan varios personajes espantosos. Todos viven en Halloweenland.
Entre ellos está Jack Esqueleto, el Rey Calabaza, quien...
... ya está cansado de hacer año a año siempre lo mismo.
Su pena es escuchada por Sally, una chica de trapo.
Ella ha sido construída por un científico paralítico llamado Dr. Finkelstein.

Jack ha estado vagando toda la noche, y llega a un extraño páramo en el bosque.
En ese lugar hay un árbol que tiene una puerta en forma de árbol navideño, que lo abduce a otro mundo, una pequeña villa nevada que parece estar en vísperas de Navidad.
Jack se sorprende que no haya monstruos y ni siquiera una pesadilla. Él ha llegado a Christmas Town.
Luego regresa a Halloweenland, donde hace que el alcalde convoque a una Asamblea popular en la que Jack narra a todos su aventura, y les muestra regalos, y hasta un árbol de Navidad.
Jack aún no comprende el significado de la Navidad, así que comienza a realizar algunos experimentos... pero sigue sin comprenderlo.
En tanto Sally se escapa del Dr. Finkelstein y acude a visitar a Jack, llevándole una canasta de comida.
Al otro día Jack encarga a tres chiquillos traviesos una misión secreta: traer a Santa Atroz. Ellos planean secuestrarlo y llevarlo a la lúgubre casa del Sr. Oogie Boogie.
Pero por equivocación secuestran al Conejo de las Pascuas. Jack los encomienda para que devuelvan al Conejo y traigan esta vez al verdadero Santa Atroz.
El tiempo pasa, y en Halloweenland todos se preparan felices para la Navidad, aunque Sally ha tenido un mal presagio de que algo va a salir mal.
Lo mismo ocurre en la Tierra de Navidad.

Ha llegado por fin la Nochebuena y Jack, el Rey Calabaza, ahora está caracterizado como Santa Atroz, gracias al traje que le confeccionó Sally.
Los tres chicos traviesos regresan ahora sí con Santa, a quien han metido en una bolsa.
Jack le recomienda que se tome unas vacaciones, y los chiquillos lo meten en la casa del temible Oogie Boogie.
En Halloweenland, Jack está por remontar vuelo con los renos construídos por el Dr. Finkelstein. Pero repentinamente la niebla invade el lugar y echa a perder la Navidad.
Pero con Zero a la cabeza, su fiel perro fantasma, cuya nariz brillante le alumbra el camino, Jack y los renos levantan vuelo.
Así Jack se remonta por los tejados y comienza su tarea...
... dando los regalos que la gente de Halloweenland había estado preparando durante todo el año.
Pero estos obsequios tienen el macabro sentido de lo bello de quienes los confeccionaron.
En la ciudad la policía es inundada con quejas y denuncias que los juguetes atacan a los niños. Así que el ejército comienza a disparar contra Jack, a quien consideran un impostor.
Jack y su trineo son abatidos y caen en un cementerio. Allí se arrepiente y se lamenta por haber estado tan ciego. Pero todavía está a tiempo de solucionar su error.
Y acude al rescate de Santa Atroz, y también de Sally, ambos prisioneros de Oogie Boogie.
La lucha es rápida y Oogie Boogie ensaya todos sus trucos contra Jack, pero finalmente su tela se rasga, y el villano se deshace.
Luego de salvar a Sally, Santa reta a Jack por su travesura.
En Halloweenland todos cantan y están felices por el regreso de Jack, sano y salvo.
Solo resta el encuentro final entre Jack y Sally.